荆州刘表对他很有礼遇，可是他对刘表并不看好，从来不去主动找刘表跟他一起去的乡人繁钦多次在刘表面前表现自己的才智，争取出仕的机会，杜袭对他说我们到这里来是避乱的，只想在这乱世之中保住性命，可不是追求什么富贵地，而且刘表这个人虽然有本事，可他的本事不适合在乱世之中生存，迟早必败，你想追随他岂不是自找死路？繁钦不听杜袭就离开了襄阳，过江去了长沙
建安初年曹操平定了颍川，把天子迎到许县他就逃回了家乡，曹操以他为西鄂长，他做得很出色，极得民心荆州步骑万人来攻打西鄂，杜袭以五十人之众拒守，亲自披甲上阵，临阵斩百余级，自伤三十余，剩下的十几个人个个有伤城被破之后，他带着城里的百姓突围，几乎死伤殆尽，却无一个人投降地杜袭虽然打败了，却是一战成名，钟繇举之为议郎，荀又向曹操推荐他，曹操随即征辟他入丞相府为军谋祭酒
这次曹冲征关中，曹操想想觉得有些不放心，手书一封，让杜袭快马送到关中杜袭到长安没见到曹冲，又追到坞，等他到了坞，曹冲已经率兵西向杜袭又一路追了上来，在陈仓追到了曹冲曹冲对杜袭知之甚详，见他送上门来了，当然不会放他再走，把汉阳的军情和杜袭一说，杜袭自告奋勇，不顾身体疲劳，赶到夏侯渊身边夏侯渊可以对曹冲有所保留，但杜袭是丞相府的人，有丞相军谋祭酒的身份，夏侯渊却不得不尊重他的意见
见夏侯渊问他，杜袭笑了笑：“昼夜兼程，刚到关中不过数日，听车骑将军说，领军将军披坚执锐，亲自带后来解冀城之围，所以来看看，将来向丞相大人汇报地时候，也不至于道听途说”
夏侯渊有些不自然的笑了笑，又问道：“马五万骑兵就在望垣，我这里只有一万五千多人，只能虚张声势而已，可不敢轻举妄动，子绪可有什么妙计教我，以解冀城之围？”
他不经意之间换了称呼，已经向杜袭表示了亲近，杜袭微微一笑：“将军虽然只有一万五千多人，可是却吓住了马，让他数日不敢向前一步，将军的虎威，足以当得十万兵如今小将军和邓将军又顺利击败了韩遂，解了将军后路之忧，马必然丧胆，将军在此再等两日，必然可解得冀城之围，所谓不战而屈人之兵，将军也”
夏侯渊难得的咧嘴一笑，很快又收住了笑容：“子绪以为，我应该还在这里等着马撤退？”
杜袭点点头：“前些日子天气极冷，今天开始却温暖了不少，显然是大雪将近，韩遂败走，马又怯于将军虎威，哪里有胆量与将军对战有将军在此，他更不敢回头攻打冀城坚城，只有在大雪之前退走一条路归师勿遏，马又是骑兵，羌人善于山地战斗，这时候